Sin dai primi anni dalla nascita, il club rossoblu si contraddistinse per la sua attività, prova ne sia l'organizzazione della Coppa Chiasso, un torneo ad inviti che dal 1906 al 1908 vide destreggiarsi sul vecchio Campo del Gas squadre ticinesi e milanesi. Nelle tre edizioni disputate vinse sempre il Milan. Addirittura nel 1908 i rossoneri per conquistare definitivamente il trofeo dovettero superare in finale i nerazzurri dell'Internazionale in quello che gli annali calcistici considerano essere il primo derby assoluto tra le due compagini.
Il Campo del Gas, chiamato anche Campo della Giovannina, fu inaugurato il 1° aprile 1906 e sino al 1910 fu teatro delle gesta della squadra di confine, come il 23 ottobre 1910, allorquando si disputò il primo incontro di campionato svizzero su suolo ticinese: vinse 3-1 il Lugano.
Il Campo del Gas, chiamato anche Campo della Giovannina, fu inaugurato il 1° aprile 1906 e sino al 1910 fu teatro delle gesta della squadra di confine, come il 23 ottobre 1910, allorquando si disputò il primo incontro di campionato svizzero su suolo ticinese: vinse 3-1 il Lugano.
Edizione 1906
Chiasso vs Milan 1-5
Chiasso vs Ausonia 0-4
Milan vs Ausonia 5-1
Chiasso vs Ausonia 0-4
Milan vs Ausonia 5-1
Edizione 1907
Semifinali
Milan vs Ausonia 4-1
Chiasso vs Lugano 2-2 (Lugano lascia la vittoria al Chiasso)
Finale
Milan vs Chiasso 4-0
Milan vs Ausonia 4-1
Chiasso vs Lugano 2-2 (Lugano lascia la vittoria al Chiasso)
Finale
Milan vs Chiasso 4-0
Edizione 1908
1 turno
Chiasso vs Lugano 0-0 (1-0)
Inter vs Ausonia 1-0
Milan vs Bellinzona 2-0
Semifinali
Milan vs Chiasso 2-0
Inter (dopo il sorteggio)
Finale
Milan vs Inter 2-1
Chiasso vs Lugano 0-0 (1-0)
Inter vs Ausonia 1-0
Milan vs Bellinzona 2-0
Semifinali
Milan vs Chiasso 2-0
Inter (dopo il sorteggio)
Finale
Milan vs Inter 2-1
